Q00832. QUIMICA ORGANICA II.
(3-0-8. Requisito:Haber aprobado Q00831. 5 IQA, 5 IQS, 4 LCQ).
Equivalencia: Q95832.
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SISTEMA ITESM
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Q00832. QUIMICA ORGANICA II.
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OBJETIVO GENERAL DE LA MATERIA
Explicar la relación entre el
comportamiento químico y físico y la estructura de los
diferentes grupos funcionales. Describir los principales mecanismos
de reacción que justifican la formación de los enlaces
C-C, C-O y C-N. Destacar los principales procesos de síntesis
de los compuestos orgánicos más importantes en la
industria contemporánea.
TEMAS Y SUBTEMAS DEL CURSO
1 Derivados halogenados
1.1 Estructura y propiedades físicas de haluros de alquilo
1.2 Preparación de los halogenuros.
1.3 Reacciones: sustitución y eliminación
1.4 Generalidades sobre SN1 y SN2
1.5 Generalidades sobre Eliminación
1.6 Sustitución vs. Eliminación.
1.7 Organo metálicos
1.8 Estructura y propiedades de los haluros de arilo
1.9 Sustitución nucleofílica aromática.
1.10 Bencino
2 Alcoholes. Fenoles. Eteres.
2.1 Estructura y clasificación de alcoholes.
2.2 Propiedades físicas
2.3 Importancia comercial de los alcoholes.
2.4 Síntesis de alcoholes.
2.5 Reactivos órgano metálicos para obtención de alcoholes.
2.6 Propiedades químicas de alcoholes.
2.7 Estructura y propiedades del fenol
2.8 Acidez de los fenoles
2.9 Síntesis y propiedades químicas de fenoles
2.10 Epóxidos y éteres. Síntesis de Williamson.
2.11 Escisión de éteres.
2.12 Apertura de epóxidos en medio
ácido y en medio alcalino.
3. Grupo carbonilo
3.1 Estructura del grupo carbonilo
3.2 Nomenclatura
3.3 Propiedades físicas
3.4 Métodos de síntesis
3.5 Reacciones de aldehídos y cetonas: adición nucleofílica y condensación.
3.6 Acidez del hidrógeno "a".
3.7 Condensación aldólica y
relacionadas.
4. Acidos carboxílcos
4.1 Grupo funcional carboxílo. Estructura y propiedades.
4.2 Acidez
4.3 Síntesis y propiedades químicas del grupo carboxilo.
4.4 Grupo carboxilo
4.5 Derivados del ácido.
5. Derivados
5.1 Esteres y reacciones de saponificación
5.2 Sustitución nucleofílica catalizada por ácido o base.
5.3 Propiedades químicas de los derivados de ácido.
5.4 Jabones y detergentes.
6. Aminas y sales de aminio y diazonio.
6.1 Estructura y propiedades de aminas.
6.2 Basicidad de las aminas.
6.3 Sales de las aminas
6.4 Síntesis y propiedades químicas de las aminas.
6.5 Aminas aromáticas y las sales de diazonio.
6.6 Teoría del color
6.7 Colorantes azoicos.
7. Polímeros sintéticos.
7.1 Definición y clasificación de polímeros.
7.2 Polímeros de adición. Etileno y derivados.
7.3 Polímeros de condensación. Poliesteres y poliamidas.
7.4 Propiedades de los polímeros.
7.5 Métodos de obtención.
OBJETIVOS ESPECIFICOS DE APRENDIZAJE POR
TEMA
1 1.1 Conocer los principales derivados halógenos de los hidrocarburos sus propiedades físicas y químicas.
1.2 Aprender sus métodos de síntesis.
1.3 Estudiar la estereoquímica de los mecanismos de sustitución nucleofílica de eliminación, en que intervienen los haluros de alquilo y arilo.
1.4 Definir un compuesto orgánico-metálico.
1.5 Mencionar algunos usos de los
compuestos órgano-metálicos en síntesis y en la
industria.
2 2.1 Aprender la nomenclatura sistemática y trivial de alcoholes.
2.2 Estudiar los principales métodos de obtención de alcoholes.
2.3 Deducir las propiedades químicas a partir de la estructura del grupo funcional.
2.4 Predecir los productos de las reacciones de iones alcóxido.
2.5 Emplear los conocimientos sobre reacciones de alcoholes y de dioles para proponer mecanismos y productos de reacciones semejantes que nunca se haya visto.
2.6 Indicar como convertir un alcohol en un compuesto semejante con grupos funcionales distintos.
2.7 Comparar las reacciones de oxidación de los diferentes alcoholes.
2.8 Destacar los usos industriales de los principales alcoholes.
2.9 Describir la estructura del fenol. Deducir sus propiedades ácidas de su estructura. Estudiar sus reacciones químicas particulares. Mencionar los usos de los fenoles en síntesis orgánica. Presentar diferentes aplicaciones del fenol en la industria.
2.10 Aprender las principales reacciones de obtención de los éteres.
2.11 Deducir su reactividad química de sus estructuras.
2.12 Proponer mecanismos y productos de reacciones semejantes que no se hayan encontrado antes, con los conocimientos adquiridos sobre los mecanismos de las reacciones de éteres y epóxidos.
2.13 Mencionar algunos usos industriales de
los éteres.
3 3.1 Diferenciar los aldehídos de las cetonas. Aprender la nomenclatura de aldehídos y cetonas.
3.2 Deducir de la estructura de los aldehídos y cetonas su reactividad.
3.3 Proponer síntesis eficaces, en uno o en varios pasos, de las cetonas y de los aldehídos.
3.4 Discutir el mecanismo de la reacción de adición nucleofílica.
3.5 Predecir los productos de las reacciones de cetonas y aldehídos con los tipos de compuestos siguientes: Agentes reductores de hidruro. Reactivos de Clemmensen y de Wolff-Kishner. Reactivos de Grignard y de organolitio. Agua. Cianuro de hidrógeno. Amoniaco y aminas primarias. Hidroxilamina y derivados de hidrazina. Alcoholes. Agentes oxidantes.
3.6 Usar los conocimientos de los mecanismos de reacciones de cetonas y aldehídos para proponer mecanismos y productos de reacciones semejantes que no se hayan visto antes.
3.7 Indicar cómo convertir las cetonas y los aldehídos en otros grupos funcionales.
3.8 Utilizar el análisis retrosintético, para proponer síntesis eficaces, en uno o varios pasos, con cetonas y aldehídos como intermediarios, protegiendo si es necesario el grupo carbonilo.
3.9 Destacar los principales usos
industriales de los aldehídos y cetonas.
4 4.1 Aprender la nomenclatura trivial de los principales ácidos carboxílicos.
4.2 Discutir la ácidez de los ácidos carboxilicos.
4.3 Deducir la reactividad del grupo carboxílico a partir de su estructura.
4.4 Conocer los derivados funcionales de los ácidos carboxílicos.
4.5 Indicar cómo sintetizar ácidos carboxílicos a partir de oxidación de alcoholes y aldehídos, carboxilación de reactivos de Grignard, hidrólisis de nitrilos, y degradación oxidativa de alquilbencenos.
4.6 Indicar cómo convertir los ácidos en ésteres y amidas empleando a los cloruros de ácido como intermediarios. Dar los mecanismos de estas sustituciones nucelofílicas de acilo.
4.7 Indicar el mecanismo de la esterificación de Fischer e indicar cómo puede impulsarse el equilibrio hacia los productos o hacia los reactivos.
4.8 Mencionar los usos de los principales
ácidos en la industria.
5. 5.1 Describir algunos ésteres naturales como ceras y grasas
5.2 Estudiar la reacción de saponificación.
5.3 Establecer las características de un jabón.
5.4 Entender el principio de acción de un jabón. Describir los métodos industriales de fabricación de jabones.
5.5 Describir el grupo funcional sulfónico. Recopilar los principales métodos de obtención de los ácidos bencenosulfónicos.
5.6 Comparar la ácidez de los ácidos sulfónicos y de los ácidos carboxílicos.
5.7 Mencionar los principales derivados de ácidos sulfónicos.
5.8 Explicar el funcionamiento de un detergente. Comparar un jabón y un detergente.
5.9 Conocer algunos datos de la industria
de los detergentes.
6. 6.1 Describir el grupo funcional de las aminas.
6.2 Deducir de su estudio las características básicas de esos compuestos.
6.3 Explicar por qué la basicidad de las aminas varía con la hibridación y la aromaticidad.
6.4 Comparar las propiedades físicas de las aminas con las de sus sales.
6.5 Predecir los productos de las reacciones entre las aminas y los diferentes grupos funcionales, cuando sea el caso, dar los mecanismos.
6.6 Dar ejemplos del uso de las sales de arenodiazonio en las reacciones de copulación de sales de diazonio y en la síntesis de cloruros, bromuros, yoduros y fluoruros de arilo, y de los nitrilos.
6.7. Con los conocimientos de los mecanismos de reacción de las aminas, proponer mecanismos y productos de reacción que no se hayan visto antes.
6.8 Indicar cómo sintetizar aminas a partir de otras aminas, de cetonas y aldehídos, de cloruros de ácido, de nitrocompuestos, de halogenuros de alquilo, de nitrilos y de amidas.
6.9 Con análisis retrosintético, proponer síntesis eficaces en una o varias etapas para compuestos que tengan aminas como intermediarios o productos, protegiendo la amina.
6.10 Conocer la importancia de los colorantes azoicos.
6.11 Discutir brevemente la teória del color.
6.12 Conocer colorantes naturales y sintéticos.
6.13 Mencionar las técnicas de
aplicación de los colorantes.
7 7.1 Distinguir las diferentes clases de polímeros
7.2 Con mecanismos, explicar cómo se polimeriza un monómero en condiciones ácidas, básicas o de radicales libres. Para la polimerización por adición, describir si el extremo reactivo de la cadena creciente es más estable como catión (condiciones ácidas), anión (condiciones básicas), o radical libre (radical iniciador). Para la polimerización por condensación, describir el mecanismo de la reacción de crecimiento por etapas.
7.3 Explicar cómo afectan a las propiedades de los polímeros, la ramificación de la cadena, los enlaces cruzados y los plasitificantes.
7.3 Comparar la estereoquímica de los polímeros isotácticos, sindiotácticos y atácticos. Explicar cómo se puede controlar la estereoquímica durante la polimerización y cómo afecta las propiedades físicas del polímero.
7.4 Conocer algunos datos de la industria
de los poliesteres y poliamidas.
METODOLOGIA SUGERIDA Y ACTIVIDADES DE
APRENDIZAJE
Exposición de los temas por parte
del maestro, aplicación del tema expuesto, tareas que
refuercen lo visto en clase. Un trabajo de investigación
bibliográfica y presentación oral del mismo.
TIEMPO ESTIMADO POR TEMA
Tema 1 2 semanas
Tema 2 3 semanas
Tema 3 4 semanas
Tema 4 2 semanas
Tema 5 1 semana
Tema 6 2 semana
Tema 7 2 semanas
POLITICAS DE EVALUACION SUGERIDAS
3 exámenes parciales 45%
Tareas y trabajo 15%
Examen final 40%
LIBRO(S) DE TEXTO
Morrison, R. y R. Boyd
Química orgánica
Addison-Wesley Iberoamericana, 5a. Ed.,
Bogotá, 1990.
LIBRO(S) DE CONSULTA
Wade, L. G.
Química orgánica
Prentice Hall, 2da. Ed., México,
D.F.,1993.
Quiñoa, E. y R. Riguera
Cuestiones y ejercicios de química orgánica
McGraw Hill, Madrid, 1994.
MATERIAL Y/O SOFTWARE DE APOYO
G. Sánchez y alumnos (Depto. de Química)
Sustitución nucleofílica y
eliminación.
PERFIL DEL MAESTRO
Profesor con maestría en alguna área de química y preferentemente con carrera de licenciado en ciencias químicas.