Q00831. QUIMICA ORGANICA I.
(3-0-8. Requisito: Haber aprobado Q00811. 4 IQA, 4 IQS, 3 LCQ).
Equivalencia: Q95831.
================================================================
SISTEMA ITESM
__________________________________________________
Q00831. QUIMICA ORGANICA I.
__________________________________________________
OBJETIVO GENERAL DE LA MATERIA
Conocer los principios y conceptos
más importantes de la química orgánica.
Describir las reacciones fundamentales de los compuestos
orgánicos. Explicar las propiedades físicas y
químicas de las diferentes clases de hidrocarburos en base a
su estructura. Relacionar la química de los hidrocarburos con
la química del petróleo.
TEMAS Y SUBTEMAS DEL CURSO
1. Estructura y enlace en los compuestos orgánicos. Enlace covalente.
1.1 Estructura atómica: configuraciones electrónicas.
1.2 Teoría del enlace químico
1.3 Formación de enlaces. Enlaces covalentes.
1.4 Hibridación: orbitales sp3, sp2, sp.
1.5 Propiedades del enlace covalente.
1.6 Atracciones entre moléculas.
1.7 Análisis de compuestos
orgánicos.
2. Naturaleza de los compuestos orgánicos. Alcanos y cicloalcanos.
2.1 Teoría estructural y grupos funcionales.
2.2 Alcanos
2.3 Grupos alquilo y reglas de nomenclatura
2.4 Métodos de síntesis
2.5 Propiedades químicas. Reacciones de sustitución por radicales libres.
2.6 Análisis conformacional.
2.7 Fuente natural: el petróleo y la petroquímica.
2.8 Cicloalcanos y su análisis
conformacional.
3. Estereoquímica
3.1 El carbono tetrahédrico y los estereoisómeros.
3.2 Quiralidad de las moléculas
3.3 Rotación específica. Actividad óptica.
3.4 Reglas de secuencia
3.5 Diasterómeros
3.6 Mezclas racémicas.
Resolución.
4. Alquenos
4.1 Hidrocarburos insaturados
4.2 Nomenclatura de alquenos
4.3 Isómeros geométricos
4.4 Elaboración de alquenos: reacciones de eliminación y regla de Saytseff.
4.5 Carbocationes: transposición y estabilidad.
4.6 Reacción de adición electrofílica. Regla de Morkovnikov
4.7 Reacciones de oxidación (ruptura)
4.8 Importancia industrial del etileno
5. Dienos y polienos
5.1 Clasificación de los dienos, polienos.
5.2 Estabilidad de los dienos conjugados
5.3 Descripción del orbital molecular del butadieno-1,3
5.4 Adiciones electrofílicas a dienos conjugados: carbocationes alílicos.
5.5 Reacción de Diels Alder.
6. Alquinos
6.1 Estructura electrónica de los alquinos
6.2 Nomenclatura
6.3 Formación de alquinos
6.4 Acidez de los alquinos
6.5 Propiedades químicas. Tautomerismo
6.6 Ruptura oxidativa
6.7 Análisis
7. Benceno y aromaticidad
7.1 Fuentes de hidrocarburos aromáticos
7.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos
7.3 Estructura y estabilidad del benceno
7.4 Teoría de la resonancia
7.5 Aromaticidad y la regla de Hückel
7.6 Reacción de sustitución electrofílica
7.7 Efectos de los sustituyentes en la sustitución electrofílica
7.8 Naftaleno y compuestos aromáticos polinucleares
7.9 Arenos
OBJETIVOS ESPECIFICOS DE APRENDIZAJE POR
TEMA
1 Estructura y enlace en los compuestos orgánicos. Enlace covalente.
1.1 Destacar brevemente el desarrollo histórico de la química orgánica.
1.2 Demostrar mediante ejemplos claros su importancia económica actual.
1.3 Recordar la estructura electrónica del átomo de carbono.
1.4 Explicar el concepto de hibridación de orbitales atómicos.
1.5 Aplicar el concepto de hibridación al átomo de carbono.
1.6 Predecir la hibridación y la geometría de un átomo en una molécula.
1.7 Dibujar una representación tridimensional de una molécula determinada.
1.8 Identificar a las moléculas polares y no polares y predecir cuáles pueden participar en un puente de hidrógeno.
1.9 Predecir tendencias generales en los puntos de ebullición y solubilidades de los compuestos, basándose en su polaridad y capacidad de formar puentes de hidrógeno.
1.10 Determinar la fórmula mínima y molecular de un compuesto orgánico.
2 Naturaleza de los compuestos orgánicos. Alcanos y cicloalcanos.
2.1 Deducir la estructura del metano y los alcanos con la hibridación sp3 del átomo de carbono.
2.2 Explicar y predecir las tendencias en las propiedades físicas de los alcanos.
2.3 Nombrar correctamente los alcanos, cicloalcanos y alcanos bicíclicos.
2.4 Dado el nombre de un alcano, hacer un esquema de la estructura y dar la fórmula molecular.
2.5 Discutir el mecanismo de las reacciones de substitución por radicales libres.
2.6 Destacar la presencia de los alcanos en el gas natural y en el petróleo.
2.7 Definir lo que es un compuesto cíclico en química orgánica.
2.8 Comparar las energías de las conformaciones de los alcanos y predecir la más estable.
2.9 Comparar las energías de los cicloalcanos y explicar la tensión del anillo.
2.10 Identificar y representar los estereoisómeros cis y trans de los cicloalcanos.
2.11 Representar conformaciones correctas de los cicloalcanos, y predecir las conformaciones más estables de los cicloalcanos sustituídos.
2.12 Conocer las características de las diferentes porciones destiladas del petróleo.
2.13 Discutir los usos y aplicaciones de los cortes del petróleo.
2.14 Comprender la trascendencia de la
industria petroquímica.
3 Estereoquímica
3.1 Clasificar a las moléculas en quirales y aquirales, e identificar los elementos de simetría (plano, centro, eje).
3.2 Distinguir entre conformación y configuración de una molécula.
3.3 Identificar los estereocentros (carbonos quirales) y asignarles su configuración absoluta (R o S).
3.4 Dada una estructura, representar todos los estereoisómeros posibles.
3.5 Clasificar los estereoisómeros en: enantiómeros, diasterómeros y compuestos meso.
3.6 Representar proyecciones de Fischer para átomos de carbono quirales.
3.7 Calcular rotaciones
específicas.
4 Alquenos
4.1 Identificar el grupo funcional de los alquenos.
4.2 Aprender las reglas de nomenclatura de los alquenos.
4.3 Explicar la isomería CIS-TRANS y dar ejemplos.
4.4 Escribir las reacciones de obtención de los alquenos por eliminación.
4.5 Discutir el mecanismo de la deshidrohalogenación.
4.6 Discutir el mecanismo de la deshidratación.
4.7 Deducir la reactividad de los alquenos a partir de su estructura.
4.8 Predecir los productos de adiciones, oxidaciones, reducciones y rupturas de alquenos, incluyendo
4.8.1 Orientación de la reacción (regioquímica)
4.8.2 estereoquímica
4.9. Proponer mecanismos lógicos para explicar los productos observados de las reacciones de alquenos, incluyendo su regioquímica y estereoquímica.
4.10 Usar los alquenos como materiales de partida e intermediarios para proponer síntesis en un paso y en pasos múltiples.
4.11 Cuando se pueda usar más de un método para una transformación química, escoger el mejor y explicar sus ventajas.
4.12 Destacar la importancia industrial del etileno y del propileno.
4.13 Mencionar los usos principales de
algunos alquenos.
5 Dienos y polienos
5.1 Establecer la clasificación de los dienos.
5.2 Explicar el concepto de conjugación en base a la estructura del butadieno.
5.3 Deducir el concepto de deslocalización de electrones de la estructura de un sistema conjugado.
5.4 Definir el concepto de resonancia como aplicación de la conjugación.
5.5 Presentar las formas canónicas y aplicarlas al concepto de resonancia.
5.6 Calcular la energía de resonancia de un sistema conjugado.
5.7 Discutir la reacción de adición sobre el butadieno en función del concepto de resonancia.
5.8 Identificar un cation alílico y conocer sus propiedades.
5.9 Mencionar los métodos de obtención industrial del butadieno.
5.10 Destacar los principales usos del
butadieno-1,4.
6 Alquinos
6.1 Identificar el grupo funcional de los alquinos.
6.2 Aprender las reglas de nomenclatura de los alquinos.
6.3 Conocer los principales métodos de obtención de los alquinos.
6.4 Deducir el concepto de ácido débil aplicado a los alquinos.
6.5 Explicar las reacciones de adición en función del grupo funcional de los alquinos.
6.6 Entender el concepto de tautomería.
6.7 Destacar la importancia industrial del acetileno y sus aplicaciones.
6.8 Mencionar los principales derivados
obtenidos a partir del acetileno y sus usos.
7. Benceno y aromaticidad
7.1 Recordar la historia del descubrimiento del benceno.
7.2 Ser capaz de construir los orbitales moleculares de un sistema cíclico de orbitales p como en el benceno y el ciclobutadieno.
7.3 Representar el diagrama de energía de un sistema cíclico de orbitales p y colocar en él los electrones para mostrar si un compuesto o ión dados son aromáticos o antiaromáticos.
7.4 Emplear la regla de Hückel para predecir si un anuleno, heterociclo o ión determinado será aromático, antiaromático o no aromático.
7.5 Para heterociclos con átomos de nitrógeno, determinar si los pares aislados se usan en el sistema aromático y predecir si el átomo de nitrógeno es fuerte o débilmente básico.
7.6 Reconocer sistemas aromáticos fusionados, como los hidrocarburos aromáticos polinucleares y los compuestos heterocíclicos fusionados y con la teoría de los compuestos aromáticos explicar sus propiedades.
7.7 Dar nombre a compuestos aromáticos y describir sus estructuras a partir de sus nombres.
7.8 Discutir el mecanismo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
7.9 Aplicar este mecanismo a las principales reacciones del benceno.
7.10 Identificar una especie bencílica.
7.11 Deducir sus propiedades particulares.
7.12 Mencionar los principales arenos.
7.13 Destacar la importancia industrial de
los hidrocarburos aromáticos.
METODOLOGIA SUGERIDA Y ACTIVIDADES DE
APRENDIZAJE
Exposición de los temas por parte
del maestro, aplicación del tema expuesto, tareas que
refuercen lo visto en clase. Un trabajo de investigación
bibliográfica y presentación oral del mismo.
TIEMPO ESTIMADO POR TEMA
Tema 1 2 semanas
Tema 2 3 semanas
Tema 3 2 semanas
Tema 4 4 semanas
Tema 5 1 semana
Tema 6 1 semana
Tema 7 3 semanas
POLITICAS DE EVALUACION SUGERIDAS
3 exámenes parciales 45%
Tareas y trabajo 15%
Examen final 40%
LIBRO(S) DE TEXTO
Morrison, R. y R. Boyd
Química orgánica
Addison-Wesley Iberoamericana, 5a. Ed.,
Bogotá, 1990.
Apoyos Tecnológicos para el curso
LIBRO(S) DE CONSULTA
Wade, L. G.
Química orgánica
Prentice Hall, 2da. Ed., México,
D.F. 1993.
Quiñoa, E. y R. Riguera
Cuestiones y ejercicios de química orgánica
McGraw Hill, Madrid, 1994.
MATERIAL Y/O SOFTWARE DE APOYO
G. Sánchez y alumnos (Depto. de Química)
Aromáticos.
PERFIL DEL MAESTRO
Profesor con maestría en alguna área de química y preferentemente con carrera de licenciado en ciencias químicas.