INSTITUTO TECNOLOGICO Y DE ESTUDIOS SUPERIORES DE MONTERREY


Q95032. Síntesis Orgánicas avanzadas

Departamento académico:Química
Unidades:3 0 8
Requisito:
Semestre y carrera:
Equivalencia:No tiene

Objetivo general de la materia:Aprenderá las principales reacciones químicas orgánicas utilizadas en laboratorios de investigación tanto en la industria como en el área académica, para el diseño de síntesis de fármacos, productos naturales, derivados de los mismos y moléculas orgánicas en general.
Temas y subtemas del curso:1. Técnicas generales de laboratorio.
1.1 Secado de solventes polares y no polares. Uso de hidruros, metales alcalinos y zeolitas.
1.2 Secado del equipo de vidrio. Silanización.
1.3 Secado de nitrógeno y argón para reacciones bajo atmósfera inerte.
1.4 Secado de compuestos.
2. Reacciones de oxidación.
2.1 Oxidación con ácido crómico.
2.2 Oxidaciones con anhídrido crómico. Oxidación con PCC o PDC. Oxidación de Collins.
2.3 Oxidaciones con permanganato de potasio.
2.4 Oxidaciones con perácidos y peróxidos. Oxidaciones asimétricas.
2.5 Oxidaciones con tetraacetato de plomo.
2.6 Oxidaciones con ácido peryódico.
2.7 Oxidaciones con ozono.
2.8 Oxidaciones de Swern.
2.9 Aplicaciones en síntesis orgánicas.
3. Reacciones de reducción.
3.1 Hidrogenación catalítica. Catalizadores. Selectividad hacia los diferentes grupos funcionales. Hidrogenación asimétrica.
3.2 Reducción con hidruros. Estereoselectividad.
3.3 Reducción de Wolff-Kishner.
3.4 Reducción de Clemmensen.
3.5 Aplicaciones en síntesis orgánicas.
4. Reacciones de sustitución en síntesis orgánicas.
4.1 Obtención de cianuros a partir de haluros. Formación de ácidos carboxílicos.
4.2 Obtención de haluros a partir de alcoholes. Uso de SOCl2, SO2, CL2, PClx, 03P/CCl4. Mensilatos, triflatos y tosilatos.
4.3 Inversión de alcoholes.
4.4 Utilización de organocupratos en síntesis.
4.5 Aplicaciones en síntesis orgánicas.
5. Reacciones de Diels - Alder.
5.1 Cicloadición intermolecular.
5.2 Cicloadición intramolecular.
5.3 Estereoselectividad endo vs. exo.
5.4 Reacción hetero Diels-Adler. Síntesis de compuestos heterocíclicos.
5.5 Aplicaciones en síntesis orgánicas.
6. Condensación aldólica y sus variantes.
6.1 Acidéz de los hidrógenos alfa.
6.2 Formación de iones enolato. Acidéz cinética vs. acidéz termodinámica. Selección de la base adecuada.
6.3 Consensación aldólica en medio ácido.
6.4 Condensación aldólica via enaminas.
6.5 Reacción de:
- Claisen
- Knoevenagel
- Doebner
- Dieckmann
- Wadsworth-Emmons
- Mannich
6.6 Síntesis del éster malónico. Síntesis del éster acetoacético. Obtención de cetonas y ácidos carboxílicos.
7. Formación de enlaces C-C usando compuestos organometálicos.
7.1 Reacción de Heck.
7.2 Inserción en enlace C-H.
7.3 Ciclación intramolecular de alquenos.
8. Reacciones pericíclicas
8.1 Reacciones electrocíclicas.
8.2 Reacciones de cicloadición.
8.3 Reacciones sigmatrópicas.
Objetivos específicos de aprendizaje:1. Técnicas generales de laboratorio.
Aprender cuáles son las precauciones que deben tomarse en ellaboratorio para efectuar una reacción orgánica sensible a la humedad.
2. Reacciones de oxidación.
Aprender cuáles son los reactivos más comúnmente utilizados para efectuar reacciones de oxidación en síntesis orgánicas.
3. Reacciones de reducción.
Aprender cuáles son los reactivos más comúnmente utilizados para efectuar reacciones de reducción en síntesis orgánicas.
4. Reacciones de sustitución en síntesis orgánicas.
Aprender a elaborar rutas de síntesis de haluros, cianuros, alquinos, alquenos y ésteres a partir de alcoholes. Se describirá el uso de organocupratos para realizar estas transformaciones.
5. Reacciones de Diels - Alder.
Aprender a aplicar en síntesis orgánicas complejas el uso de la reacción Diels-Alder intra e intermolecular. Se discutirán los aspectos regioquímicos y de electroselectividad de la reacción, así como su utilización en la obtención de compuestos heterocíclicos.
6. Condensación aldólica y sus variantes.
Conocer los fundamentos de la condensación aldólica y aplicarla en síntesis orgánicas complejas. Se discutirán factores como acidez de los protones alfa, acidez cinética y termodinámica, fuerza de las bases, enaminas y regioselectividad de la condensación.
7. Formación de enlaces C-C usando compuestos organoétálicos.
Se conocerán los conceptos fundamentales de formación de enlaces C-C, utilizando compuestos organometálicos como los catalizadores de Heck, de rodio y de Grubbs.
8. Reacciones pericíclicas.
Aprender los conceptos fundamentales de la teoría de orbitales moleculares y su aplicación en síntesis orgánicas. Estudiar las reacciones electrocíclicas, sigmatrópicas y de cicloadición.
Metodología de enseñanza:ñanza
Tiempo estimado de cada tema:Una semana y media por tema.
Políticas de evaluacion sugeridas:Tres examenes parciales: 45%
Tareas: 15%
Examen final: 40%
Libro de texto1:Libro de Texto 1*
Se consultarán ampliamente revistas periódicas.
Libro de texto2:Libro de Texto 2


Libro de texto3:Libro de Texto 3


Libro de consulta:NO OBLIGATORIO
\0Material de apoyo:NO OBLIGATORIO


Perfil del Profesor:Doctorado en Síntesis orgánicas.

 

Fecha de la última actualización: 21 de noviembre de 2003(M)